Trascorso l’anno del voto, Francesco volle tornare a Paola, fra il dispiacere dei frati, e d’accordo con i genitori intraprese insieme un pellegrinaggio ad Assisi alla tomba di S. Francesco; era convinto che quel viaggio gli avrebbe permesso d’individuare la strada da seguire nel futuro.Fecero tappa a Loreto, Montecassino, Monteluco e Roma: nella Città Eterna, mentre camminava per una strada, incrociò una sfarzosa carrozza che trasportava un cardinale pomposamente vestito. Il giovanetto non esitò e, avvicinatosi, rimproverò il cardinale dello sfarzo ostentato; il porporato, stupito, cercò di spiegare che era necessario per conservare la stima e il prestigio della Chiesa agli occhi degli uomini.
Nella tappa di Monteluco, Francesco poté conoscere in quell’eremo fondato nel 528 da S. Isacco, un monaco siriano fuggito in Occidente, gli eremiti che occupavano le celle sparse per la montagna; fu molto colpito dal loro stile di vita, al punto che tornato a Paola, appena tredicenne e in netta opposizione al dire del cardinale romano, si ritirò a vita eremitica in un campo che apparteneva al padre, a quasi un chilometro dal paese: era il 1429.
Si riparò prima in una capanna di frasche, spostandosi successivamente in una grotta, che egli stesso allargò scavando il tufo con una zappa; detta grotta è oggi conservata all’interno del Santuario di Paola. In questo luogo visse altri cinque anni in penitenza e contemplazione.